ที่มา : http://marilyn.lnwshop.com/article/14/สมุนไพรกานพลู
สารประกอบฟีนอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ซึ่งประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิล
(-
OH) ต่ออยู่กับวงเบนซีน ซึ่งมีหลากหลายชนิด ทั้งที่พบในธรรมชาติและที่สังเคราะห์ขึ้นเพื่อใช้ในอุตสาหกรรม
ฟีนอลที่พบในธรรมชาติเช่น ยูจีนอล (Eugenol) ซึ่งเป็นสารหอมระเหยซึ่งสกัดได้จากกานพลู พบได้ในร้านสปา
แหล่งที่พบสารประกอบฟีนอล
สารประกอบฟีนอล พบอยู่ในส่วนของช่องว่างภายในเซลล์ (cell vacuole) ในส่วนต่างๆ ของพืช
เป็นสารที่ถูกสร้างขึ้นเพื่อประโยชน์ในกระบวนการเจริญเติบโตและการขยายพันธุ์ของพืชแต่ละชนิด
- ถั่วเมล็ดแห้ง ได้แก่ ถั่วเหลือง ถั่วลิสง
- เมล็ดธัญพืช เช่น ข้าว และ งา
- ผลไม้ ได้แก่ องุ่น ส้ม กระท้อน
- เครื่องเทศ เช่น พริกไทย พริก ขิง กระเทียม หอมแดง หอมหัวใหญ่
- พืชเครื่องดื่ม ได้แก่ ชา โกโก้
- พืชหัว ได้แก่ มันเทศ
ตัวอย่างของสารประกอบฟินอลที่พบตามธรรมชาติในพืช
- จินเจอรอล (gingerol) พบใน ขิง
- ยูจินอล (eugenol) ใน กานพลู ตะไคร้ ใบกระเพรา
- แคปไซซิน (capsaicin) ในพริก
- เคอคิวมิน (Curcumin) ในขมิ้น
- แคทีชิน (catechin) ในชา
Methylparaben
ที่มา : https://en.wikipedia.org/wiki/File:Methylparaben.svg
Tyrosine
ที่มา : www. beherbshop.com/green_coff/ไทโรซีนตัวช่วยสำคัญของ/
นอกจากนี้ยังมีสารฟีนอลที่สังเคราะห์ขึ้นเช่น
บีเอชที
(BHT) และบีเอชเอ (BHA) ที่มักใช้เป็นสารกันหืนที่มีน้ำมันและไขมันเป็นองค์ประกอบ
BHT
BHA
สารประกอบฟีนอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ซึ่งประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิล
(- OH) และหมู่แอริล (Arly group)
ต่อกันดังโครงสร้าง
โดยมีสูตรทั่วไปคือ ArOH โดยมีฟีนอลเป็นสารประกอบฟีนอลที่เล็กที่สุด มีสูตรโมเลกุลคือ C6H5OH
Phenol (C6H5OH)
สมบัติทางกายภาพของฟีนอล
ลักษณะของฟีนอล
ที่มา : https://dir.indiamart.com/impcat/phenol-crystal.html
ฟีนอลมีลักษณะเป็นของแข็งสีขาว
มีสมบัติเป็นกรด
สูตรเคมี : C6H5OH
น้ำหนักโมเลกุล :
94.11
AMU
พี่เอช (pH) :
6
จุดเดือด/ข่วงการเดือด :
182 oC 760
mmHg
จุดหลอมเหลว/ช่วงการหลอมเหลว :
40
- 42 oC
ฟีนอลสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนบริเวณหมู่ไฮดรอกซิลได้
ดังรูป
พันธะไฮโดรเจนในฟีนอล
ที่มา
:
http://www.meritnation.com/ask-answer/question/difference-between-benzene-and-phenol/haloalkanes-and-haloarenes/5312440
การละลายน้ำของฟีนอล
เนื่องจากฟีนอลสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้
ดังนั้นฟีนอลจึงมีความสามารถในการละลายน้ำได้เช่นเดียวกับสารประกอบแอลกอฮอล์ ฟีนอลสามารถละลายน้ำได้ดีกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันเนื่องจากวงอะโรมาติกของฟีนอลเพราะโมเลกุลรวมตัวเล็กลง
เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ที่มีกิ่งก้านก็จะสามารถละลายน้ำได้ดีขึ้นนั่นเอง (เฮกซานอล (hexanol) ละลายน้ำได้ 5.9 กรัม/1000 มิลลิลิตร ที่ 20 องศาเซลซียส ฟีนอลละลายน้ำได้
83 กรัม/1000 มิลลิลิตร ที่ 20 องศาเซลเซียส)
ความเป็นกรด-เบสของฟีนอล
ฟีนอลมีสมบัติเป็นกรดเล็กน้อย
ค่าคงที่การแตกตัวของกรดหรือค่า Ka ของฟีนอลเท่ากับ 1x10-10 ในขณะที่กรดแอซิติก
(CH3COOH) ซึ่งเป็นกรดอินทรีย์
มีค่าคงที่การแตกตัวของกรดหรือค่า Ka เท่ากับ 1.7 x
10-5 จากค่า Ka ข้างต้นทำให้ความสามารถในการละลายในเบสแตกต่างกัน
การละลายน้ำของฟีนอล
การละลายน้ำของกรดแอซิติก
เมื่อใช้สารละลาย
5%
NaHCO3 ซึ่งเป็นเบสอ่อนเป็นตัวทำละลายพบว่าฟีนอลไม่ละลายในสารละลาย
NaHCO3 และไม่ให้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ (CO2)
แต่กรดแอซิติกสามารถละลายได้ในสารละลาย NaHCO3 และให้แก๊ส CO2 ด้วย
เนื่องจากกรดแอซิติกเป็นกรดแก่กว่าฟีนอลนั่นเอง ดังสมการ
แต่สารฟีนอลไม่ได้เป็นกรดอ่อนทุกตัว
ถ้าหากมีหมู่ดึงอิเล็กตรอนหรือใช้ตัวย่อ EWG อยู่ที่ตำแหน่งออโท และ/หรือพาราของฟีนอล ก็จะทำให้สารประกอบฟีนอลชนิดนั้นเป็นกรดที่สูงขึ้น เนื่องจากอิทธิพลในหมู่ดึงอิเล็กตรอนนั้นทำให้แรงระหว่างพันธะระหว่างออกซิเจนและไฮโดรเจนบริเวณหมู่ไฮดรอกซิลอ่อนลง
จึงทำให้ไฮโดรเจนแตกตัวเป็น H3O+ ได้ง่ายขึ้น
ตัวอย่างเช่น
2,4,6-trinitrophenol (กรดพิคริก) มีค่า pKa
= 0.38 ซึ่งมีค่ามากกว่ากรดแอซิติกหรือกรดน้ำส้ม (CH3COOH
: pKa = 4.76)
ดังนั้นถ้าค่า
Ka มากแสดงถึงการแตกตัวเป็นไฮโดรเนียมไอออน
(H3O+)
ในน้ำได้มาก (มีความเป็นกรดมาก) แต่ถ้าค่า Ka น้อยแสดงถึงการแตกตัวเป็นไฮโดรเนียมไอออนในน้ำได้น้อย
(มีความเป็นกรดน้อย) จุดเดือดและจุดหลอมเหลว
ฟีนอลจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน
เช่น ฟีนอลมีน้ำหนักโมเลกุล 94 จุดเดือด 182 ๐C จุดหลอมเหลว 40-43 ๐C ในขณะที่โทลูอีนมีน้ำหนักโมเลกุล
92 จุดเดือด 111 ๐C จุดหลอมเหลว
-95 ๐C ทั้งสองมีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันแต่มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวแตกต่างกันอย่างมากทั้งนี้เนื่องจากฟีนอลมีหมู่ไฮดรอกซิลเป็นองค์ประกอบซึ่งสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้
ดังนั้นจึงมีแรงดึงดูดยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลสูงทำให้ต้องใช้พลังงานมากในการแยกโมเลกุลออกจากกัน
จึงทำให้ฟีนอลมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าโทลูอีน
Phenol (C6H5OH)
Toluene
การเรียกชื่อของสารประกอบฟีนอล
แบ่งเป็น 2 ระบบคือระบบการเรียกชื่อแบบสามัญและระบบ IUPAC (International
Union of Pure and Applied Chemistry)
การเรียกชื่อแบบสามัญ
เรียกตำแหน่งคาร์บอนที่อยู่ถัดจากคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลต่ออยู่ทั้งสองข้าง
เรียกตำแหน่งออโท
(ortho-) ตำแหน่งคาร์บอนถัดมาเรียกตำแหน่งเมตา (meta-)
และตำแหน่งคาร์บอนที่อยู่ตรงข้ามกับคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลต่ออยู่เรียกพารา
(para-) แต่จะไม่เขียน ortho- meta- para-
เต็มๆ จะเขียนเพียง o- แทน orhto-
เขียน m- แทน meta- และเขียน p- แทน para-
การเรียกชื่อฟีนอลแบบสามัญ
ตัวอย่างการอ่านชื่อฟีนอลแบบสามัญ
อะตอมโบรมีนอยู่ที่ตำแหน่งออโท
มีอะตอมคลอรีนอยู่ที่ตำแหน่งเมตา และมีอะตอมฟลูออรีนอยู่ที่ตำแหน่งพารา ดังนั้นการอ่านชื่อจึงต้องอ่านว่า
ออโทโบรโมฟีนอล
(o-brmophenol) เมตาคลอโรฟีนอล(m-chlorophenol) และพาราฟลูออโรฟีนอล (p-fluorophenol)
หมายเหตุ อักษรภาษาอังกฤษ
o- m- และ p- ต้องเอียงเสมอ พร้อมทั้งการอ่านชื่อสารประกอบฟีนอลแบบสามัญต้องลงท้ายชื่อด้วยคำว่า
phenol เสมอเพราะถือว่าเป็นหมู่ฟังก์ชันหมู่หนึ่งเช่นเดียวกัน
m-ethyl-o-methylphenol
จากตัวอย่าง
m-ethyl-o-methylphenol การอ่านชื่อหมู่แทนที่ต้องอ่านตามลำดับอักษรภาษาอังกฤษ จากตัวอย่างมีหมู่แทนที่เมทิล
(methyl) และ เอทิล (ethyl) ซึ่งหมู่เอทิลเป็นอักษรภาษาอังกฤษ
ที่ขึ้นต้นด้วยตัว e ซึ่งมาก่อนอักษรภาษาอังกฤษของเมทิลซึ่งขึ้นต้นด้วยตัว
m ดังนั้นเวลาอ่านต้องอ่านหมู่เอทิลก่อนหมู่เมทิล
o-bromo-m-fluorophenol
จากตัวอย่าง
o-bromo-m-fluorophenol มีอะตอมโบรมีนอยู่ที่ตำแหน่งออโท มีอะตอมฟลูออรีนอยู่ที่ตำแหน่งเมตา อักษรภาษาอังกฤษของอะตอมโบรมีนขึ้นต้นด้วยอักษร
b อักษรภาษาอังกฤษของอะตอมฟลูออรีนขึ้นต้นด้วยตัว f ดังนั้นสารประกอบฟีนอลนี้ต้องอ่านว่า ออโทโบรโมเมตาฟลูออโรฟีน(o-bromo-m-fluorophenol)
การอ่านชื่อตามระบบ IUPAC
เริ่มนับคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลต่ออยู่เป็นคาร์บอนตาแหน่งที่ 1 และตำแหน่งถัดมาเป็น 2 3 4 5 และ 6 ตามลำดับโดยการนับอาจนับตามหรือทวนเข็มนาฬิกาก็ได้ที่ให้ชื่อที่มีตัวเลขต่ำกว่า
การอ่านชื่อตามระบบ IUPAC
ตัวอย่างการอ่านชื่อตามระบบ IUPAC
จากตัวอย่างอะตอมโบรมีนอยู่ที่ตำแหน่งที่ 2 มีอะตอมคลอรีนอยู่ที่ตาแหน่งที่ 3 และมีอะตอมฟลูออรีนอยู่ที่ตำแหน่งที่ 4ดังนั้นสารประกอบฟีนอลดังกล่าวต้องอ่านว่า
สองโบรโมฟีนอล (2-bromophenol) สามคลอโรฟีนอล
(3-chlorophenol) และสี่ฟลูออโรฟีนอล (4-fluorophenol) ตามลำดับ
การอ่านชื่อนอกจากจะต้องระบุตำแหน่ง 2 3 4 5 หรือ 6 แล้วยังต้องเรียงตามตัวอักษรภาษาอังกฤษของหมู่แทนที่ด้วย
3-ethyl-2-methylphenol
จากตัวอย่างมีหมู่แทนที่เมทิล
และ เอทิล ซึ่งหมู่เอทิลมีอักษรภาษาอังกฤษขึ้นต้นด้วยตัว e ซึ่งมาก่อนอักษรภาษาอังกฤษของเมทิลซึ่งขึ้นต้นด้วยตัว m ดังนั้นเวลาอ่านชื่อต้องอ่านหมู่เอทิลก่อนหมู่เมทิล และ
การอ่านชื่อที่ถูกต้อง
ต้องเอาลำดับเลขน้อยไว้กับลำดับภาษาอังกฤษของหมู่แทนที่ที่ขึ้นต้นก่อน ตัวอย่างเช่น
หมายเหตุ
ตัวเลขที่อยู่ด้านหน้าจะไม่เอียงตาม o-, m-, p- ในชื่อสามัญ
ประโยชน์ของสารประกอบฟีนอล
- นำมาใช้เป็นสารหอมระเหยในสปา
- สารประกอบฟีนอลที่เล็กที่สุดคือฟีนอลถูกพบในธรรมชาติ ในน้ำมันดินจากถ่าหิน ฟีนอลเป็นสารพิษอันตรายและกัดผิวหนังได้ใช้เป็นยาบรรเทาอาการปวดพวกพาราเซตามอล ยาฆ่าเชื้อโรคและแบคทีเรีย
- ใช้ผลิตกาว สี พลาสติก วัตถุระเบิดในระดับอุตสาหกรรม
- ใช้เป็นสารตั้งต้นในการถนอมอาหาร เช่น BHT
- นอกจากนี้สารประกอบฟีนอลชนิดอื่นๆ เช่น Tyrosine ซึ่งเป็นกรดอะมิโน และยูจินอลเป็นสารที่พบมากในน้ำมันหอมระเหยกานพลู
- ด้านความงาม เช่น Methylparpben ซึ่งพบมากในผลไม้พวกบลูเบอรี่ มีคุณสมบัติเป็นสารต้านเชื้อรา เชื้อแบคทีเรีย จึงเป็นที่นิยมในการนำมาผสมในเครื่องสำอางและผลิตภัณฑ์ถนอมผิวจำนวนมากแต่ เมทิลพาราเบนถึงแม้จะเป็นสารสกัดจากธรรมชาติหากใช้ในปริมาณที่มากเกินไปก็อาจ ก่อให้เกิดการแพ้ได้
ข้อมูลเกี่ยวกับอันตราย
เมื่อสูดดมสาร
ถ้าสูดดมสารเข้าไปให้ย้ายผู้ป่วยไปที่ที่มีอากาศบริสุทธิ์
ถ้าผู้ป่วยไม่หายใจให้การช่วยหายใจ ถ้าผู้ป่วยหายใจลำบากทำการให้ออกซิเจน
เมื่อสัมผัสสาร
ในกรณีที่สารถูกผิวหนังให้ล้างออกด้วยน้ำปริมาณมาก
เป็นเวลาอย่างน้อย 15
นาที ถอดเสื้อและรองเท้าที่เปื้อนสารออก รีบไปพบแพทย์
เมื่อสารเข้าตา
ในกรณีที่สารเข้าตาให้ล้างด้วยน้ำปริมาณมาก
เป็นเวลาอย่างน้อย 15
นาที และต้องแน่ใจว่าได้ล้างตาอย่างเพียงพอ โดยใช้นิ้วมือแยกเปลือกตาออกจากกันระหว่างล้าง รีบไปพบแพทย์
เมื่อกลืนกิน
เมื่อกลืนกินสารเข้าไป
ในกรณีที่ผู้ป่วยที่ยังมีสติอยู่ให้ใช้น้ำบ้วนปาก และไปพบแพทย์ทันที
คำแนะนำสำหรับการปฏิบัติที่ปลอดภัย
: อย่าหายใจเอาฝุ่นเข้าไป ระวังอย่าให้เข้าตา, โดนผิวหนัง,
หรือเสื้อผ้า. หลีกเลี่ยงการได้รับสารเป็นเวลานานหรือซ้ำหลายครั้ง
การเก็บรักษา
ปิดภาชนะให้สนิท
เก็บให้ห่างจากความร้อนและเปลวไฟ ใช้และเก็บภายใต้ไนโตรเจน เก็บที่อุณหภูมิ
2-8
องศาเซลเซียส
ที่มาข้อมูล
- จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย, มหาวิทยาลัย. (2004). เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (PHENOL). สืบค้นเมื่อ 16 ,มกราคม, 2560,จาก http://www.chemtrack.org/MSDSSG/Trf/msdst/msdst108-95-2.html
- นาตยา งามโรจนวณิชย์ และเอกพล รัตนางกูร (ม.ป.ป.). เคมีอินทรีย์ ตอนสารประกอบฟีนอล. สืบค้นเมื่อ 18 มกราคม, 2560, จาก http://www.phukhieo.ac.th/obec-media/2555/manual/%A4%D9%E8%C1%D7%CD%E0%A4%C1%D5/62_%CA%D2%C3%BB%C3%D0%A1%CD%BA%BF%D5%B9%CD%C5.pdf
- พิมพ์เพ็ญ พรเฉลิมพงศ์ และนิธิยา รัตนาปนนท์ (ม.ป.ป.). สารประกอบฟีนอล. สืบค้นเมื่อ 18 มกราคม, 2560, จาก http://www.foodnetworksolution.com/wiki/word/2585/phenolic-compound
ไม่มีความคิดเห็น:
แสดงความคิดเห็น