สารประกอบฟีนอล

ที่มา : http://marilyn.lnwshop.com/article/14/สมุนไพรกานพลู

สารประกอบฟีนอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ซึ่งประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิล (- OH) ต่ออยู่กับวงเบนซีน ซึ่งมีหลากหลายชนิด ทั้งที่พบในธรรมชาติและที่สังเคราะห์ขึ้นเพื่อใช้ในอุตสาหกรรม ฟีนอลที่พบในธรรมชาติเช่น ยูจีนอล (Eugenol) ซึ่งเป็นสารหอมระเหยซึ่งสกัดได้จากกานพลู พบได้ในร้านสปา

แหล่งที่พบสารประกอบฟีนอล

สารประกอบฟีนอล พบอยู่ในส่วนของช่องว่างภายในเซลล์ (cell vacuole) ในส่วนต่างๆ ของพืช เป็นสารที่ถูกสร้างขึ้นเพื่อประโยชน์ในกระบวนการเจริญเติบโตและการขยายพันธุ์ของพืชแต่ละชนิด

• ถั่วเมล็ดแห้ง ได้แก่ ถั่วเหลือง ถั่วลิสง
•  เมล็ดธัญพืช เช่น ข้าว และ งา
• ผลไม้ ได้แก่ องุ่น ส้ม กระท้อน
• เครื่องเทศ เช่น พริกไทย พริก ขิง กระเทียม หอมแดง หอมหัวใหญ่
• พืชเครื่องดื่ม ได้แก่ ชา โกโก้
• พืชหัว ได้แก่ มันเทศ

ตัวอย่างของสารประกอบฟินอลที่พบตามธรรมชาติในพืช

• จินเจอรอล (gingerol) พบใน ขิง
• ยูจินอล (eugenol) ใน กานพลู ตะไคร้ ใบกระเพรา
• แคปไซซิน (capsaicin) ในพริก
• เคอคิวมิน (Curcumin) ในขมิ้น
• แคทีชิน (catechin) ในชา

 

Methylparaben

ที่มา : https://en.wikipedia.org/wiki/File:Methylparaben.svg

Tyrosine

ที่มา : www. beherbshop.com/green_coff/ไทโรซีนตัวช่วยสำคัญของ/

นอกจากนี้ยังมีสารฟีนอลที่สังเคราะห์ขึ้นเช่น บีเอชที (BHT) และบีเอชเอ (BHA) ที่มักใช้เป็นสารกันหืนที่มีน้ำมันและไขมันเป็นองค์ประกอบ

BHT

BHA

สารประกอบฟีนอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ซึ่งประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิล (- OH) และหมู่แอริล (Arly group)

ต่อกันดังโครงสร้าง 

โดยมีสูตรทั่วไปคือ ArOH โดยมีฟีนอลเป็นสารประกอบฟีนอลที่เล็กที่สุด มีสูตรโมเลกุลคือ C₆H₅OH

Phenol (C₆H₅OH)

สมบัติทางกายภาพของฟีนอล

ลักษณะของฟีนอล

ที่มา : https://dir.indiamart.com/impcat/phenol-crystal.html

ฟีนอลมีลักษณะเป็นของแข็งสีขาว มีสมบัติเป็นกรด

สูตรเคมี : C₆H₅OH

น้ำหนักโมเลกุล : 94.11 AMU

พี่เอช (pH) : 6

จุดเดือด/ข่วงการเดือด : 182 ^oC  760 mmHg

จุดหลอมเหลว/ช่วงการหลอมเหลว : 40 - 42 ^oC  

ฟีนอลสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนบริเวณหมู่ไฮดรอกซิลได้ ดังรูป

พันธะไฮโดรเจนในฟีนอล

ที่มา : http://www.meritnation.com/ask-answer/question/difference-between-benzene-and-phenol/haloalkanes-and-haloarenes/5312440

การละลายน้ำของฟีนอล    

เนื่องจากฟีนอลสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ ดังนั้นฟีนอลจึงมีความสามารถในการละลายน้ำได้เช่นเดียวกับสารประกอบแอลกอฮอล์ ฟีนอลสามารถละลายน้ำได้ดีกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันเนื่องจากวงอะโรมาติกของฟีนอลเพราะโมเลกุลรวมตัวเล็กลง เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ที่มีกิ่งก้านก็จะสามารถละลายน้ำได้ดีขึ้นนั่นเอง (เฮกซานอล (hexanol) ละลายน้ำได้ 5.9 กรัม/1000 มิลลิลิตร ที่ 20 องศาเซลซียส ฟีนอลละลายน้ำได้ 83 กรัม/1000 มิลลิลิตร ที่ 20 องศาเซลเซียส)

ความเป็นกรด-เบสของฟีนอล

ฟีนอลมีสมบัติเป็นกรดเล็กน้อย ค่าคงที่การแตกตัวของกรดหรือค่า Ka ของฟีนอลเท่ากับ   1x10^-10 ในขณะที่กรดแอซิติก (CH₃COOH) ซึ่งเป็นกรดอินทรีย์ มีค่าคงที่การแตกตัวของกรดหรือค่า Ka เท่ากับ 1.7 x 10^-5 จากค่า Ka ข้างต้นทำให้ความสามารถในการละลายในเบสแตกต่างกัน

การละลายน้ำของฟีนอล

การละลายน้ำของกรดแอซิติก

เมื่อใช้สารละลาย 5% NaHCO₃ ซึ่งเป็นเบสอ่อนเป็นตัวทำละลายพบว่าฟีนอลไม่ละลายในสารละลาย NaHCO₃ และไม่ให้แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์ (CO₂) แต่กรดแอซิติกสามารถละลายได้ในสารละลาย NaHCO₃ และให้แก๊ส CO₂ ด้วย เนื่องจากกรดแอซิติกเป็นกรดแก่กว่าฟีนอลนั่นเอง ดังสมการ

แต่สารฟีนอลไม่ได้เป็นกรดอ่อนทุกตัว ถ้าหากมีหมู่ดึงอิเล็กตรอนหรือใช้ตัวย่อ EWG อยู่ที่ตำแหน่งออโท และ/หรือพาราของฟีนอล ก็จะทำให้สารประกอบฟีนอลชนิดนั้นเป็นกรดที่สูงขึ้น เนื่องจากอิทธิพลในหมู่ดึงอิเล็กตรอนนั้นทำให้แรงระหว่างพันธะระหว่างออกซิเจนและไฮโดรเจนบริเวณหมู่ไฮดรอกซิลอ่อนลง จึงทำให้ไฮโดรเจนแตกตัวเป็น H₃O⁺ ได้ง่ายขึ้น

 หมู่ดึงอิเล็กตรอนในฟีนอล

ตัวอย่างเช่น 2,4,6-trinitrophenol (กรดพิคริก) มีค่า pKa = 0.38 ซึ่งมีค่ามากกว่ากรดแอซิติกหรือกรดน้ำส้ม (CH₃COOH : pKa = 4.76)

ดังนั้นถ้าค่า Ka มากแสดงถึงการแตกตัวเป็นไฮโดรเนียมไอออน (H₃O⁺) ในน้ำได้มาก (มีความเป็นกรดมาก) แต่ถ้าค่า Ka น้อยแสดงถึงการแตกตัวเป็นไฮโดรเนียมไอออนในน้ำได้น้อย (มีความเป็นกรดน้อย) จุดเดือดและจุดหลอมเหลว

ฟีนอลจะมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน เช่น ฟีนอลมีน้ำหนักโมเลกุล 94 จุดเดือด 182 ^๐C จุดหลอมเหลว 40-43 ^๐C ในขณะที่โทลูอีนมีน้ำหนักโมเลกุล 92 จุดเดือด 111 ^๐C จุดหลอมเหลว -95 ^๐C ทั้งสองมีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันแต่มีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวแตกต่างกันอย่างมากทั้งนี้เนื่องจากฟีนอลมีหมู่ไฮดรอกซิลเป็นองค์ประกอบซึ่งสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ ดังนั้นจึงมีแรงดึงดูดยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลสูงทำให้ต้องใช้พลังงานมากในการแยกโมเลกุลออกจากกัน จึงทำให้ฟีนอลมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าโทลูอีน

 

Phenol (C₆H₅OH)           Toluene

การเรียกชื่อของสารประกอบฟีนอล

แบ่งเป็น 2 ระบบคือระบบการเรียกชื่อแบบสามัญและระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

การเรียกชื่อแบบสามัญ

เรียกตำแหน่งคาร์บอนที่อยู่ถัดจากคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลต่ออยู่ทั้งสองข้าง เรียกตำแหน่งออโท (ortho-) ตำแหน่งคาร์บอนถัดมาเรียกตำแหน่งเมตา (meta-) และตำแหน่งคาร์บอนที่อยู่ตรงข้ามกับคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลต่ออยู่เรียกพารา (para-) แต่จะไม่เขียน ortho-  meta-  para- เต็มๆ จะเขียนเพียง o- แทน orhto- เขียน m- แทน meta- และเขียน p- แทน para-

การเรียกชื่อฟีนอลแบบสามัญ

ตัวอย่างการอ่านชื่อฟีนอลแบบสามัญ

อะตอมโบรมีนอยู่ที่ตำแหน่งออโท มีอะตอมคลอรีนอยู่ที่ตำแหน่งเมตา และมีอะตอมฟลูออรีนอยู่ที่ตำแหน่งพารา ดังนั้นการอ่านชื่อจึงต้องอ่านว่า ออโทโบรโมฟีนอล (o-brmophenol) เมตาคลอโรฟีนอล(m-chlorophenol) และพาราฟลูออโรฟีนอล (p-fluorophenol)

หมายเหตุ อักษรภาษาอังกฤษ o-  m- และ p- ต้องเอียงเสมอ พร้อมทั้งการอ่านชื่อสารประกอบฟีนอลแบบสามัญต้องลงท้ายชื่อด้วยคำว่า phenol เสมอเพราะถือว่าเป็นหมู่ฟังก์ชันหมู่หนึ่งเช่นเดียวกัน

m-ethyl-o-methylphenol

จากตัวอย่าง m-ethyl-o-methylphenol การอ่านชื่อหมู่แทนที่ต้องอ่านตามลำดับอักษรภาษาอังกฤษ จากตัวอย่างมีหมู่แทนที่เมทิล (methyl) และ เอทิล (ethyl) ซึ่งหมู่เอทิลเป็นอักษรภาษาอังกฤษ ที่ขึ้นต้นด้วยตัว e ซึ่งมาก่อนอักษรภาษาอังกฤษของเมทิลซึ่งขึ้นต้นด้วยตัว m ดังนั้นเวลาอ่านต้องอ่านหมู่เอทิลก่อนหมู่เมทิล

o-bromo-m-fluorophenol

จากตัวอย่าง o-bromo-m-fluorophenol มีอะตอมโบรมีนอยู่ที่ตำแหน่งออโท มีอะตอมฟลูออรีนอยู่ที่ตำแหน่งเมตา อักษรภาษาอังกฤษของอะตอมโบรมีนขึ้นต้นด้วยอักษร b อักษรภาษาอังกฤษของอะตอมฟลูออรีนขึ้นต้นด้วยตัว f ดังนั้นสารประกอบฟีนอลนี้ต้องอ่านว่า ออโทโบรโมเมตาฟลูออโรฟีน(o-bromo-m-fluorophenol)

การอ่านชื่อตามระบบ IUPAC

เริ่มนับคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลต่ออยู่เป็นคาร์บอนตาแหน่งที่ 1 และตำแหน่งถัดมาเป็น 2 3 4 5 และ 6 ตามลำดับโดยการนับอาจนับตามหรือทวนเข็มนาฬิกาก็ได้ที่ให้ชื่อที่มีตัวเลขต่ำกว่า

การอ่านชื่อตามระบบ IUPAC

ตัวอย่างการอ่านชื่อตามระบบ IUPAC 

จากตัวอย่างอะตอมโบรมีนอยู่ที่ตำแหน่งที่ 2 มีอะตอมคลอรีนอยู่ที่ตาแหน่งที่ 3 และมีอะตอมฟลูออรีนอยู่ที่ตำแหน่งที่ 4ดังนั้นสารประกอบฟีนอลดังกล่าวต้องอ่านว่า สองโบรโมฟีนอล (2-bromophenol) สามคลอโรฟีนอล (3-chlorophenol) และสี่ฟลูออโรฟีนอล (4-fluorophenol) ตามลำดับ

การอ่านชื่อนอกจากจะต้องระบุตำแหน่ง 2 3 4 5 หรือ 6 แล้วยังต้องเรียงตามตัวอักษรภาษาอังกฤษของหมู่แทนที่ด้วย

3-ethyl-2-methylphenol

จากตัวอย่างมีหมู่แทนที่เมทิล และ เอทิล ซึ่งหมู่เอทิลมีอักษรภาษาอังกฤษขึ้นต้นด้วยตัว e ซึ่งมาก่อนอักษรภาษาอังกฤษของเมทิลซึ่งขึ้นต้นด้วยตัว m ดังนั้นเวลาอ่านชื่อต้องอ่านหมู่เอทิลก่อนหมู่เมทิล และ

การอ่านชื่อที่ถูกต้อง ต้องเอาลำดับเลขน้อยไว้กับลำดับภาษาอังกฤษของหมู่แทนที่ที่ขึ้นต้นก่อน ตัวอย่างเช่น

หมายเหตุ ตัวเลขที่อยู่ด้านหน้าจะไม่เอียงตาม o-, m-, p- ในชื่อสามัญ

ประโยชน์ของสารประกอบฟีนอล

1. นำมาใช้เป็นสารหอมระเหยในสปา
2. สารประกอบฟีนอลที่เล็กที่สุดคือฟีนอลถูกพบในธรรมชาติ ในน้ำมันดินจากถ่าหิน ฟีนอลเป็นสารพิษอันตรายและกัดผิวหนังได้ใช้เป็นยาบรรเทาอาการปวดพวกพาราเซตามอล ยาฆ่าเชื้อโรคและแบคทีเรีย
3. ใช้ผลิตกาว สี พลาสติก วัตถุระเบิดในระดับอุตสาหกรรม
4. ใช้เป็นสารตั้งต้นในการถนอมอาหาร เช่น BHT
5. นอกจากนี้สารประกอบฟีนอลชนิดอื่นๆ เช่น Tyrosine ซึ่งเป็นกรดอะมิโน และยูจินอลเป็นสารที่พบมากในน้ำมันหอมระเหยกานพลู
6. ด้านความงาม เช่น Methylparpben ซึ่งพบมากในผลไม้พวกบลูเบอรี่ มีคุณสมบัติเป็นสารต้านเชื้อรา เชื้อแบคทีเรีย จึงเป็นที่นิยมในการนำมาผสมในเครื่องสำอางและผลิตภัณฑ์ถนอมผิวจำนวนมากแต่ เมทิลพาราเบนถึงแม้จะเป็นสารสกัดจากธรรมชาติหากใช้ในปริมาณที่มากเกินไปก็อาจ ก่อให้เกิดการแพ้ได้

ข้อมูลเกี่ยวกับอันตราย

เมื่อสูดดมสาร

ถ้าสูดดมสารเข้าไปให้ย้ายผู้ป่วยไปที่ที่มีอากาศบริสุทธิ์ ถ้าผู้ป่วยไม่หายใจให้การช่วยหายใจ  ถ้าผู้ป่วยหายใจลำบากทำการให้ออกซิเจน

เมื่อสัมผัสสาร

ในกรณีที่สารถูกผิวหนังให้ล้างออกด้วยน้ำปริมาณมาก เป็นเวลาอย่างน้อย 15 นาที  ถอดเสื้อและรองเท้าที่เปื้อนสารออก  รีบไปพบแพทย์

เมื่อสารเข้าตา

ในกรณีที่สารเข้าตาให้ล้างด้วยน้ำปริมาณมาก เป็นเวลาอย่างน้อย 15 นาที  และต้องแน่ใจว่าได้ล้างตาอย่างเพียงพอ โดยใช้นิ้วมือแยกเปลือกตาออกจากกันระหว่างล้าง รีบไปพบแพทย์

เมื่อกลืนกิน

เมื่อกลืนกินสารเข้าไป ในกรณีที่ผู้ป่วยที่ยังมีสติอยู่ให้ใช้น้ำบ้วนปาก  และไปพบแพทย์ทันที

คำแนะนำสำหรับการปฏิบัติที่ปลอดภัย : อย่าหายใจเอาฝุ่นเข้าไป  ระวังอย่าให้เข้าตา, โดนผิวหนัง, หรือเสื้อผ้า.  หลีกเลี่ยงการได้รับสารเป็นเวลานานหรือซ้ำหลายครั้ง

การเก็บรักษา

ปิดภาชนะให้สนิท  เก็บให้ห่างจากความร้อนและเปลวไฟ ใช้และเก็บภายใต้ไนโตรเจน เก็บที่อุณหภูมิ 2-8 องศาเซลเซียส

ที่มาข้อมูล

• จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย, มหาวิทยาลัย. (2004). เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (PHENOL). สืบค้นเมื่อ 16 ,มกราคม, 2560,จาก http://www.chemtrack.org/MSDSSG/Trf/msdst/msdst108-95-2.html
• นาตยา งามโรจนวณิชย์ และเอกพล รัตนางกูร (ม.ป.ป.). เคมีอินทรีย์ ตอนสารประกอบฟีนอล. สืบค้นเมื่อ 18 มกราคม, 2560, จาก http://www.phukhieo.ac.th/obec-media/2555/manual/%A4%D9%E8%C1%D7%CD%E0%A4%C1%D5/62_%CA%D2%C3%BB%C3%D0%A1%CD%BA%BF%D5%B9%CD%C5.pdf
• พิมพ์เพ็ญ พรเฉลิมพงศ์  และนิธิยา รัตนาปนนท์ (ม.ป.ป.). สารประกอบฟีนอล. สืบค้นเมื่อ 18 มกราคม, 2560, จาก http://www.foodnetworksolution.com/wiki/word/2585/phenolic-compound

ประโยชน์และโทษของแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์  เป็นสารเคมีที่เราใช้กันอยู่ในชีวิตประจำวัน  ไม่ว่าจะเป็นภาคอุตสาหกรรม  ในภาคครัวเรือน แอลกอฮอล์เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทหนึ่ง ซึ่งแอลกอฮอล์มีทั้งประโยชน์และโทษ ดังนั้นเราจึงต้องศึกษาข้อมูลเพื่อการนำแอลกอฮอล์มาใช้ให้เกิดประโยชน์สูงสุด และเกิดอันตรายน้อยสุดหรือไม่เกิดเลย และเป็นการดูแลตัวเองหากต้องใช้หรือสัมผัสกับแอลกอฮอล์โดยตรง

แอลกอฮอล์ที่ใช้กันทั่วไปนั้นมีอยู่สองชนิดที่มีความสำคัญ  คือ  เอทานอล (เอทิลแอลกอฮอล์) และ เมทานอล (เมทิลแอลกอฮอล์)

ประโยชน์และโทษของเมทานอลหรือเมทิลแอลกอฮอล์ (CH₃OH)

สูตรโครงสร้าง :

Methanol

น้ำหนักโมเลกุล :  32.04 amu. สถานะทางกายภาพ :   ของเหลว ไม่มีสี จุดเดือด/ข่วงการเดือด : 64 - 65 oC  ที่ความดัน 760 mmHg จุดหลอมเหลว/ช่วงการหลอมเหลว :  -98 oC   การละลายน้ำ :  ผสมเป็นเนื้อเดียว ข้อมูลเกี่ยวกับอันตราย เป็นสารไวไฟสูง เป็นพิษเมื่อสูดดม, สัมผัสทางผิวหนัง และเมื่อกลืนกิน มาตรการปฐมพยาบาล เมื่อสูดดมสาร

ถ้าสูดดมเข้าไป ให้ย้ายผู้ป่วยไปที่ที่มีอากาศบริสุทธิ์ ถ้าผู้ป่วยไม่หายใจ ให้การช่วยหายใจ ถ้าผู้ป่วยหายใจลำบากทำการให้ออกซิเจน

เมื่อสัมผัสสาร

ในกรณีที่สารถูกผิวหนัง ให้ล้างออกด้วยน้ำปริมาณมาก เป็นเวลาอย่างน้อย 15 นาที  ถอดเสื้อและรองเท้าที่เปื้อนสาร  หลังจากนั้นให้ไปพบแพทย์ 

เมื่อสารเข้าตา

ในกรณีที่สารเข้าตา ให้ล้างตาด้วยน้ำปริมาณมาก เป็นเวลาอย่างน้อย 15 นาที  ต้องแน่ใจว่าได้ล้างตาอย่างเพียงพอ โดยใช้นิ้วมือแยกเปลือกตาออกจากกันระหว่างล้าง หลังจากนั้นให้ไปพบแพทย์ 

เมื่อกลืนกิน

เมื่อกลืนกินสารเข้าไป ในกรณีที่ผู้ป่วยยังมีสติอยู่ให้ใช้น้ำบ้วนปาก และไปพบแพทย์ทันที

ข้อปฏิบัติการใช้สารและการเก็บรักษา

ข้อปฏิบัติการใช้สาร

อย่าหายใจเอาไอระเหยเข้าไป  หลีกเลี่ยงการสัมผัสกับดวงตา, ผิวหนัง และเสื้อผ้า  หลีกเลี่ยงการได้รับสารเป็นเวลานานหรือซ้ำหลายครั้ง

การเก็บรักษา

ปิดภาชนะให้สนิท  เก็บให้ห่างจากความร้อน, ประกายไฟ, และเปลวไฟ

เมทานอลเป็นแอลกอฮอล์ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนน้อยที่สุด เตรียมได้จากการเผาไม้ชนิดหนึ่งเรียกว่า ไม้แอลกอฮอล์  (wood alcohol) ที่อุณหภูมิสูงในสภาวะที่ปราศจากอากาศ และในระดับอุตสาหกรรมสามารถเตรียมเมทานอลได้จากปฏิกิริยาระหว่างคาร์บอนมอนอกไซด์กับไฮโดรเจนภายใต้อุณหภูมิและความดันสูง โดยมีโลหะออกไซด์ เช่น Fe₂O₃, ZnO/Cr₂O₃ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ

ประโยชน์ของเมทานอล

• นำมาใช้เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ในอุตสาหกรรมการทำเฟอร์นิเจอร์ เช่น สีทาไม้ น้ำมันเคลือบเงา
• ใช้เป็นเชื้อเพลิง
• ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตพลาสติก ยา และสารประกอบอินทรีย์ชนิดอื่น เช่น ฟอร์มาลดีไฮด์

อันตรายของเมทานอล

เมทานอลเป็นสารที่มีอันตรายต่อร่างกายมาก โดยเมทานอลสามารถดูดซึมได้ทางผิวหนัง ลมหายใจ ผู้ที่สูดดมเข้าไปจะรู้สึกระคายเคื่องต่อทางเดินหายใจ ทำให้หลอดลมอักเสบ มีอาการระคายเคืองต่อเยื่อบุตาหรืออาจทำให้ตาบอด  ถ้าเมทานอลเข้าสู่ร่างกายจะถูกออกซิไดซ์กลายเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ (HCHO) ซึ่งจะทำให้เกิดอาการปวดศีรษะ ตาบอดหรือเป็นอันตรายถึงชีวิตได้

ประโยชน์และโทษของเอทานอลหรือเอทิลแอลกอฮอล์ (CH₃CH₂OH)

สูตรโครงสร้าง

Ethanol

น้ำหนักโมเลกุล : 46.07 AMU

สถานะทางกายภาพ :   ของเหลวใส  ไม่มีสี

จุดเดือด/ข่วงการเดือด : 78 - 80 ^oC  ที่ความดัน 760 mmHg

การละลายน้ำ :  ผสมเป็นเนื้อเดียว

ข้อมูลเกี่ยวกับอันตราย

เป็นสารไวไฟสูง

การปฐมพยาบาลเมื่อสัมผัสสาร

เมื่อสูดดมสาร

ถ้าสูดดมเข้าไป ให้ย้ายผู้ป่วยไปที่ที่มีอากาศบริสุทธิ์ ถ้าผู้ป่วยไม่หายใจ ให้การช่วยหายใจ  ถ้าผู้ป่วยหายใจลำบากทำการให้ออกซิเจน

เมื่อสัมผัสสาร

ในกรณีที่สัมผัสกับสารให้ล้างผิวหนังทันทีด้วยสบู่และน้ำปริมาณมาก

เมื่อสารเข้าตา

ในกรณีที่สารเข้าตา ให้ล้างตาด้วยน้ำปริมาณมาก เป็นเวลาอย่างน้อย 15 นาที

เมื่อกลืนกิน

เมื่อกลืนกินสารเข้าไป ในกรณีที่ผู้ป่วยที่ยังมีสติอยู่ให้ใช้น้ำบ้วนปาก  หลังจากนั้นให้ไปพบแพทย์ 

ข้อปฏิบัติการใช้สารและการเก็บรักษา

ข้อปฏิบัติการใช้สาร

หลีกเลี่ยงการหายใจเอาไอระเหยเข้าไป หลีกเลี่ยงการสัมผัสกับดวงตา, ผิวหนัง และเสื้อผ้า หลีกเลี่ยงการได้รับสารเป็นเวลานานหรือซ้ำหลายครั้ง 

การเก็บรักษา

ปิดภาชนะให้สนิท เก็บให้ห่างจากความร้อน, ประกายไฟ, และเปลวไฟ  เก็บในที่แห้งและเย็น  
เอทานอลหรือเอทิลแอลกอฮอล์เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นเฉพาะตัว ระเหยได้ ติดไฟง่าย เวลาติดไฟจะไม่มีเขม่า สามารถละลายน้ำได้ เอทานอลเป็นแอลกอฮอล์ที่เตรียมได้จากการหมักน้ำตาลจากผลไม้หรือแป้งที่ได้จากธัญญาพืชในที่ไม่มีออกซิเจน โดยใช้เอนไซม์ในยีสต์หรือแบคทีเรียช่วยเร่งปฏิกิริยาจะได้เอทานอลดังสมการ 

เอทานอนที่ได้จากวัตถุดิบต่างกันจะมีชื่อเรียกต่างกัน เช่น ถ้าใช้น้ำองุ่นในการหมักจะเรียกว่า ไวน์ (wine) ถ้าใช้มันฝรั่ง (แป้ง) ในการหมักจะเรียกว่าเหล้าหรือ   ว๊อดก้า (Vodka) แต่ถ้าใช้ข้าวบาร์เลย์หรือข้าวฮอพในการหมักจะเรียกว่าเบียร์

เอทานอลที่ได้จากการหมักน้ำตาลหรือยีสต์นี้จะนำมาบริโภคในรูปของไวน์ เบียร์ และเหล้า แต่การบริโภคเครื่องดื่มที่มีเอทานอลเป็นองค์ประกอบในปริมาณมากเป็นประจำ จะส่งผลให้เกิดอันตรายต่อระบบประสาท ตับ และเกิดอาการเสพติด

ในอุตสาหกรรมสามารถเตรียมเอทานอลได้จากปฏิกิริยาระหว่างอีทีนกับน้ำ ภายใต้อุณหภูมิและความดันสูงโดยมีกรดเข้มข้นเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ดังสมการ

ประโยชน์ของเอทานอล

• นำมาบริโภคในรูปของไวน์ เบียร์ และเหล้า

ที่มา : https://sites.google.com/a/email.kmutnb.ac.th/beer-nayata/

• สามารถใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตน้ำหอมและยา
• ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อโรค
• ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตสีย้อม เครื่องสำอาง และสารประกอบอินทรีย์ที่สำคัญชนิดอื่นๆ เช่น กรดแอซิติก
• สามารถนำเอทานอลผสมกับน้ำมันเบนซินออกเทน 91 ในอัตราส่วนเอทานอล 1 ส่วนกับเบนซิน 9 ส่วน เป็นน้ำมันแก๊สโซฮอล์เพื่อใช้เป็นเชื้อเพลิงสำหรับยานพาหนะ ในปัจจุบันได้มีการพัฒนารถยนต์ให้สามารถใช้เชื้อเพลิงที่มีเอทานอล 20 เปอร์เซนต์ เรียกเชื้อเพลิงนี้ว่า E20 สำหรับรถบางรุ่นสามารถใช้น้ำมันเบนซินที่มีส่วนผสมของเอทานอลมากถึง 85 เปอร์เซนต์ ซึ่งเรียกเชื้อเพลิงนี้ว่า E85

ที่มาข้อมูล :

• จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย, มหาวิทยาลัย. (ม.ป.ป.). เอกสารข้อมูลความปลอดภัย. สืบค้นเมื่อ 8 ธันวาคม, 2559, จาก http://www.chemtrack.org/MSDSSG/Trf/msdst/msdst67-56-1.html
• จุฬาสงกรณ์มหาวิทยาลัย, มหาวิทยาลัย. (ม.ป.ป.). เอกสารข้อมูลความปลอดภัย. สืบค้นเมื่อ 8 ธันวาคม, 2559, จาก http://www.chemtrack.org/MSDSSG/Trf/msdst/msdst64-17-5.html
• นาตยา งามโรจนวณิชย และนุชสรา ฉ่ำผิว. (ม.ป.ป.). เคมีอินทรียตอนสารประกอบแอลกอฮอล. สืบค้นเมื่อ 8 ธันวาคม, 255, จาก http://www.phukhieo.ac.th/obec-media/2555/manual/%A4%D9%E8%C1%D7%CD%E0%A4%C1%D5/61_%CA%D2%C3%BB%C3%D0%A1%CD%BA%E1%CD%C5%A1%CD%CE%CD%C5%EC.pdf

สมบัติทางกายภาพและสมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์เป็นสารอินทรีย์ที่พบได้ทั่วไปในชีวิตประจำวัน เราอาจพบแอลกอฮอล์ผสมอยู่ในเครื่องดื่ม เช่น เหล้า เบียร์ อาจจะพบแอลกอฮอล์ในน้ำยาล้างแผล ในเครื่องสำอาง หรือใช้เป็นตัวทำละลายต่างๆ แล้วเราทราบไหมคะว่าแอลกอฮล์มีสมบัติอย่างไรบ้าง ทำไมเราจึงสามารถนำแอลกอฮอล์มาใช้ประโยชน์ได้หลากหลาย สำหรับบทความนี้จะขอกล่าวถึงในส่วนของสมบัติต่างๆของแอลกอฮอล์กันนะคะ

แอลกอฮอล์มีหมู่ฟังก์ชันคือหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group) มีสูตรทั่วไปเป็น R-OH เมื่อ R คือ หมู่ แอลคิล (alkyl group) ซึ่งอาจมีวงแหวนเบนซีนเป็นส่วนประกอบได้แต่หมู่ -OH จะต้องไม่ต่ออยู่กับวงแหวนเบนซีนโดยตรง (ถ้าต่อโดยตรงจะเป็นสารประกอบพวกฟีนอล) 

สมบัติทางกายภาพของสารประกอบแอลกอฮอล์ (Physical Properties of Alcohols)

การละลายน้ำของแอลกอฮอล์ (Solubility of Alcohols) 

แอลกอฮอล์สามัญที่พบโดยทั่วไปที่มีจำนวนคาร์บอนไม่เกิน 12 อะตอม ส่วนใหญ่จะเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง สำหรับเมทานอลและเอทานอลจะเป็นของเหลวที่ระเหยง่ายและมีกลิ่นผลไม้เฉพาะตัว ส่วนแอลกอฮอล์ที่มีจำนวนคาร์บอนสูงขึ้นไปตั้งแต่บิวทานอลไปจนถึงเดคานอล (decanols) จะเป็นของเหลวหนืด และไอโซเมอร์ (isomer) บางตัวที่มีโซ่กิ่งมากจะมีสถานะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง
เนื่องจากแอลกอฮอล์มีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ซึ่งเป็นส่วนที่มีขั้ว จึงทำให้แอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้วโดยผลของการเหนี่ยวนำของออกซิเจน (O) ที่มีสภาพไฟฟ้าลบสูงกว่าคาร์บอน (C) และไฮโดรเจน (H) จึงทำให้ออกซิเจนมีประจุเป็นลบเล็กน้อย ส่วนคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นบวกเล็กน้อย

เมื่อแอลกอฮอล์ละลายน้ำ หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์จะไม่แตกตัวเป็นไฮดรอกไซด์ไอออน (OH^–) เช่นเดียวกับ OH^– ในโลหะไฮดรอกไซด์ เช่น NaOH เนื่องจากพันธะระหว่างหมู่ –OH กับหมู่แอลคิลในแอลกอฮอล์เป็นพันธะโคเวเลนต์ แต่พันธะระหว่างหมู่ OH^– กับโลหะไอออนเป็นพันธะไอออนิก โมเลกุลของแอลกอฮอล์มีทั้งส่วนที่มีขั้วคือหมู่ –OH และส่วนที่ไม่มีขั้วคือหมู่แอลคิล 

สภาพขั้วของน้ำและแอลกอฮอล์

ที่มา : http://www.keyword-suggestions.com/YWxjb2hvbCBwb2xhcml0eQ/

ตารางแสดงสมบัติทางกายภาพของแอลกอฮอล์บางชนิด

จากตารางแสดงสมบัติทางกายภาพของแอลกอฮอล์ แอลกอฮอล์ที่มีคาร์บอน 1-3 อะตอมสามารถละลายน้ำได้ดี ทั้งนี้เนื่องจากแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้วและมีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) อยู่ในโมเลกุลแอลกอฮอล์จึงสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ ดังนั้นจึงทำให้แอลกอฮอล์ละลายน้ำได้ แต่เมื่ออะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นแอลกอฮอล์จะละลายน้ำได้น้อยลง ทั้งนี้เนื่องจากเมื่อโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้นและมีส่วนของหมู่แอลคิลที่ไม่ละลายน้ำเพิ่มมากขึ้น สภาพขั้วของโมกุลจะอ่อนลง ส่งผลให้การละลายน้ำได้น้อยลง

รูปแสดงพันธะไฮโดรเจนระหว่างแอลกอฮอล์กับน้ำ

ที่มา : http://silverbullet.in/chapters/lessonsummary/2219/2183

จุดเดือดของแอลกอฮอล์ (Boiling Point of Alcohols)

ที่มา : http://www.middleschoolchemistry.com/multimedia/chapter5/lesson1

ตารางเปรียบเทียบจุดเดือดระหว่างแอลกอฮอล์กับแอลเคน

จากตารางเมื่อแอลกอฮอล์มีจำนวนคาร์บอนเพิ่มขึ้น จุดเดือดจะสูงขึ้น เพราะการเพิ่มจำนวนอะตอมของคาร์บอนทำให้มวลโมเลกุลของแอลกอฮอล์เพิ่มขึ้น ทำให้แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากขึ้นด้วย

เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลกอฮอล์กับแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันพบว่า จุดเดือดของแอลกอฮอล์จะมีค่าสูงกว่าแอลเคน เนื่องจากแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลที่มีขั้ว จึงมีทั้งแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขั้วเป็นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล นอกจากนี้แอลกอฮอล์ยังสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ โดยเกิดแรงดึงดูดระหว่างประจุที่เป็นลบเล็กน้อยของออกซิเจนกับประจุที่เป็นบวกเล็กน้อยของไฮโดรเจนของอีกโมเลกุลหนึ่ง ส่วนแอลเคนมีเพียงแรงลอนดอนเท่านั้น ดังนั้นจุดเดือดของแอลกอฮอล์จึงสูงกว่าแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน

รูปแสดงพันธะไฮโดรเจนของหมู่ไฮดรอกซิลซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันของแอลกอฮอล์

ที่มา : https://commons.wikimedia.org/wiki/File:H-bonding_alcohol.png

ปฏิกิริยาเผาไหม้ (Combustion Reaction)

ที่มา : https://sites.google.com/site/ellesmerealevelchemistry/module-4-core-organic-chemistry/4-2-alcohols-haloalkanes-and-analysis/4-2-1-alcohols/4-2-1-b-c-combustion-and-oxidation-of-alcohols

แอลกอฮอล์สามารถติดไฟได้ดี ไม่มีเขม่าและควัน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ซึ่งเป็นปฏิกิริยาคายพลังงาน ดังสมการ

CH₃CH₂OH(l) + 3O₂(g)            ®      2CO₂(g)                    + 3H₂O(g)

           เอทานอล      ออกซิเจน                แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์         น้ำ

ความเป็นกรดหรือเบสของแอลกอฮอล์

ที่มา : https://play.google.com/store/apps/details?id=com.priantos.litmuspaper

แอลกอฮอล์มีสมบัติเป็นกลาง เนื่องจากเมื่อทำการทดสอบความเป็นกรดเบสของแอลกอฮอล์ด้วยกระดาษลิตมัสสีแดงและสีน้ำเงิน พบว่ากระดาษลิตมัสไม่เปลี่ยนสี จึงสามารถสรุปได้ว่า แอลกอฮอล์มีสมบัติที่เป็นกลาง

ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยโลหะที่ว่องไว (active metal)

แอลกอฮอล์สามารถเกิดปฏิกิริยาการแทนที่กับโลหะที่ว่องไว เช่น โซเดียม (Na) โดยโลหะ Na จะเข้าไปแทนที่อะตอมของไฮโดรเจน (H) ในหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ได้แก๊สไฮโดรเจนออกมา ดังสมการ

CH₃CH₂OH(l) +2Na(g)            ®      2CH₃CH₂ONa(l)                    + H₂(g)

           เอทานอล      โซเดียม                     โซเดียมเอทอกไซด์             แก๊สไฮโดรเจน

ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (Oxidation reaction) ด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO₄)

แอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิสามารถฟอกจางสีของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตใน

สภาวะเบสได้ 

จากการทดลอง ขั้นแรกเติมน้ำกลั่นลงในหลอดทดลอง 2 มิลลิลิตร จากนั้นหยดเมทานอลลงไป 5 หยด เขย่า และเติมสารละลาย 5% โซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) ลงไป 2 หยด เขย่าหลอดทดลอง จากนั้นเติมสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO₄) 5 หยด เขย่าหลอดทดลอง พบว่าสีม่วงของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO₄) หายไป เกิดเป็นตะกอนสีน้ำตาลขึ้น

จากผลการทดลองที่เกิดขึ้น สีม่วงของ KMnO₄ หายไปและเกิดเป็นตะกอนสีน้ำตาลขึ้นเนื่องจากแอลกอฮอล์จะไปรีดิวซ์สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO₄) ให้กลายเป็นแมงกานีสไดออกไซด์ (MnO₂) สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO₄) จึงเปลี่ยนจากสีม่วงเกิดเป็นตะกอนสีน้ำตาลของแมงกานีสไดออกไซด์ (MnO₂) ดังสมการ

ที่มาข้อมูล : 

• นาตยา งามโรจนวณิชย และนุชสรา ฉ่ำผิว. (ม.ป.ป.). เคมีอินทรียตอนสารประกอบแอลกอฮอล. สืบค้นเมื่อ 8 ธันวาคม, 2559, จาก http://www.phukhieo.ac.th/obec-media/2555/manual/%A4%D9%E8%C1%D7%CD%E0%A4%C1%D5/61_%CA%D2%C3%BB%C3%D0%A1%CD%BA%E1%CD%C5%A1%CD%CE%CD%C5%EC.pdf