สมบัติทางกายภาพและสมบัติทางเคมีของแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์เป็นสารอินทรีย์ที่พบได้ทั่วไปในชีวิตประจำวัน เราอาจพบแอลกอฮอล์ผสมอยู่ในเครื่องดื่ม เช่น เหล้า เบียร์ อาจจะพบแอลกอฮอล์ในน้ำยาล้างแผล ในเครื่องสำอาง หรือใช้เป็นตัวทำละลายต่างๆ แล้วเราทราบไหมคะว่าแอลกอฮล์มีสมบัติอย่างไรบ้าง ทำไมเราจึงสามารถนำแอลกอฮอล์มาใช้ประโยชน์ได้หลากหลาย สำหรับบทความนี้จะขอกล่าวถึงในส่วนของสมบัติต่างๆของแอลกอฮอล์กันนะคะ

แอลกอฮอล์มีหมู่ฟังก์ชันคือหมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group) มีสูตรทั่วไปเป็น R-OH เมื่อ R คือ หมู่ แอลคิล (alkyl group) ซึ่งอาจมีวงแหวนเบนซีนเป็นส่วนประกอบได้แต่หมู่ -OH จะต้องไม่ต่ออยู่กับวงแหวนเบนซีนโดยตรง (ถ้าต่อโดยตรงจะเป็นสารประกอบพวกฟีนอล) 

สมบัติทางกายภาพของสารประกอบแอลกอฮอล์ (Physical Properties of Alcohols)

การละลายน้ำของแอลกอฮอล์ (Solubility of Alcohols) 

แอลกอฮอล์สามัญที่พบโดยทั่วไปที่มีจำนวนคาร์บอนไม่เกิน 12 อะตอม ส่วนใหญ่จะเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้อง สำหรับเมทานอลและเอทานอลจะเป็นของเหลวที่ระเหยง่ายและมีกลิ่นผลไม้เฉพาะตัว ส่วนแอลกอฮอล์ที่มีจำนวนคาร์บอนสูงขึ้นไปตั้งแต่บิวทานอลไปจนถึงเดคานอล (decanols) จะเป็นของเหลวหนืด และไอโซเมอร์ (isomer) บางตัวที่มีโซ่กิ่งมากจะมีสถานะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง
เนื่องจากแอลกอฮอล์มีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ซึ่งเป็นส่วนที่มีขั้ว จึงทำให้แอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้วโดยผลของการเหนี่ยวนำของออกซิเจน (O) ที่มีสภาพไฟฟ้าลบสูงกว่าคาร์บอน (C) และไฮโดรเจน (H) จึงทำให้ออกซิเจนมีประจุเป็นลบเล็กน้อย ส่วนคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นบวกเล็กน้อย

เมื่อแอลกอฮอล์ละลายน้ำ หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์จะไม่แตกตัวเป็นไฮดรอกไซด์ไอออน (OH^–) เช่นเดียวกับ OH^– ในโลหะไฮดรอกไซด์ เช่น NaOH เนื่องจากพันธะระหว่างหมู่ –OH กับหมู่แอลคิลในแอลกอฮอล์เป็นพันธะโคเวเลนต์ แต่พันธะระหว่างหมู่ OH^– กับโลหะไอออนเป็นพันธะไอออนิก โมเลกุลของแอลกอฮอล์มีทั้งส่วนที่มีขั้วคือหมู่ –OH และส่วนที่ไม่มีขั้วคือหมู่แอลคิล 

สภาพขั้วของน้ำและแอลกอฮอล์

ที่มา : http://www.keyword-suggestions.com/YWxjb2hvbCBwb2xhcml0eQ/

ตารางแสดงสมบัติทางกายภาพของแอลกอฮอล์บางชนิด

จากตารางแสดงสมบัติทางกายภาพของแอลกอฮอล์ แอลกอฮอล์ที่มีคาร์บอน 1-3 อะตอมสามารถละลายน้ำได้ดี ทั้งนี้เนื่องจากแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้วและมีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) อยู่ในโมเลกุลแอลกอฮอล์จึงสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ ดังนั้นจึงทำให้แอลกอฮอล์ละลายน้ำได้ แต่เมื่ออะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นแอลกอฮอล์จะละลายน้ำได้น้อยลง ทั้งนี้เนื่องจากเมื่อโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้นและมีส่วนของหมู่แอลคิลที่ไม่ละลายน้ำเพิ่มมากขึ้น สภาพขั้วของโมกุลจะอ่อนลง ส่งผลให้การละลายน้ำได้น้อยลง

รูปแสดงพันธะไฮโดรเจนระหว่างแอลกอฮอล์กับน้ำ

ที่มา : http://silverbullet.in/chapters/lessonsummary/2219/2183

จุดเดือดของแอลกอฮอล์ (Boiling Point of Alcohols)

ที่มา : http://www.middleschoolchemistry.com/multimedia/chapter5/lesson1

ตารางเปรียบเทียบจุดเดือดระหว่างแอลกอฮอล์กับแอลเคน

จากตารางเมื่อแอลกอฮอล์มีจำนวนคาร์บอนเพิ่มขึ้น จุดเดือดจะสูงขึ้น เพราะการเพิ่มจำนวนอะตอมของคาร์บอนทำให้มวลโมเลกุลของแอลกอฮอล์เพิ่มขึ้น ทำให้แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากขึ้นด้วย

เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของแอลกอฮอล์กับแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันพบว่า จุดเดือดของแอลกอฮอล์จะมีค่าสูงกว่าแอลเคน เนื่องจากแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลที่มีขั้ว จึงมีทั้งแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขั้วเป็นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล นอกจากนี้แอลกอฮอล์ยังสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้ โดยเกิดแรงดึงดูดระหว่างประจุที่เป็นลบเล็กน้อยของออกซิเจนกับประจุที่เป็นบวกเล็กน้อยของไฮโดรเจนของอีกโมเลกุลหนึ่ง ส่วนแอลเคนมีเพียงแรงลอนดอนเท่านั้น ดังนั้นจุดเดือดของแอลกอฮอล์จึงสูงกว่าแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน

รูปแสดงพันธะไฮโดรเจนของหมู่ไฮดรอกซิลซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันของแอลกอฮอล์

ที่มา : https://commons.wikimedia.org/wiki/File:H-bonding_alcohol.png

ปฏิกิริยาเผาไหม้ (Combustion Reaction)

ที่มา : https://sites.google.com/site/ellesmerealevelchemistry/module-4-core-organic-chemistry/4-2-alcohols-haloalkanes-and-analysis/4-2-1-alcohols/4-2-1-b-c-combustion-and-oxidation-of-alcohols

แอลกอฮอล์สามารถติดไฟได้ดี ไม่มีเขม่าและควัน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ ซึ่งเป็นปฏิกิริยาคายพลังงาน ดังสมการ

CH₃CH₂OH(l) + 3O₂(g)            ®      2CO₂(g)                    + 3H₂O(g)

           เอทานอล      ออกซิเจน                แก๊สคาร์บอนไดออกไซด์         น้ำ

ความเป็นกรดหรือเบสของแอลกอฮอล์

ที่มา : https://play.google.com/store/apps/details?id=com.priantos.litmuspaper

แอลกอฮอล์มีสมบัติเป็นกลาง เนื่องจากเมื่อทำการทดสอบความเป็นกรดเบสของแอลกอฮอล์ด้วยกระดาษลิตมัสสีแดงและสีน้ำเงิน พบว่ากระดาษลิตมัสไม่เปลี่ยนสี จึงสามารถสรุปได้ว่า แอลกอฮอล์มีสมบัติที่เป็นกลาง

ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยโลหะที่ว่องไว (active metal)

แอลกอฮอล์สามารถเกิดปฏิกิริยาการแทนที่กับโลหะที่ว่องไว เช่น โซเดียม (Na) โดยโลหะ Na จะเข้าไปแทนที่อะตอมของไฮโดรเจน (H) ในหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ได้แก๊สไฮโดรเจนออกมา ดังสมการ

CH₃CH₂OH(l) +2Na(g)            ®      2CH₃CH₂ONa(l)                    + H₂(g)

           เอทานอล      โซเดียม                     โซเดียมเอทอกไซด์             แก๊สไฮโดรเจน

ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (Oxidation reaction) ด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO₄)

แอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิสามารถฟอกจางสีของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตใน

สภาวะเบสได้ 

จากการทดลอง ขั้นแรกเติมน้ำกลั่นลงในหลอดทดลอง 2 มิลลิลิตร จากนั้นหยดเมทานอลลงไป 5 หยด เขย่า และเติมสารละลาย 5% โซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) ลงไป 2 หยด เขย่าหลอดทดลอง จากนั้นเติมสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO₄) 5 หยด เขย่าหลอดทดลอง พบว่าสีม่วงของสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO₄) หายไป เกิดเป็นตะกอนสีน้ำตาลขึ้น

จากผลการทดลองที่เกิดขึ้น สีม่วงของ KMnO₄ หายไปและเกิดเป็นตะกอนสีน้ำตาลขึ้นเนื่องจากแอลกอฮอล์จะไปรีดิวซ์สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO₄) ให้กลายเป็นแมงกานีสไดออกไซด์ (MnO₂) สารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO₄) จึงเปลี่ยนจากสีม่วงเกิดเป็นตะกอนสีน้ำตาลของแมงกานีสไดออกไซด์ (MnO₂) ดังสมการ

ที่มาข้อมูล : 

• นาตยา งามโรจนวณิชย และนุชสรา ฉ่ำผิว. (ม.ป.ป.). เคมีอินทรียตอนสารประกอบแอลกอฮอล. สืบค้นเมื่อ 8 ธันวาคม, 2559, จาก http://www.phukhieo.ac.th/obec-media/2555/manual/%A4%D9%E8%C1%D7%CD%E0%A4%C1%D5/61_%CA%D2%C3%BB%C3%D0%A1%CD%BA%E1%CD%C5%A1%CD%CE%CD%C5%EC.pdf