มาทำความรู้จักแอลกอฮอล์กัน (ชนิดของแอลกอฮอล์และการเรียกชื่อแอลกอฮอล์)

ที่มา : https://www.breastfeedingbasics.com/qa/does-drinking-beer-increase-milk-supply
เมื่อพูดถึงคำว่าแอลกอฮอล์หลายคนก็จะคิดว่าแอลกอฮอล์ก็คือเหล้านั่นเอง แต่ความจริงแล้วความคิดนี้เป็นความคิดที่ผิดนะคะ เนื่องจากเหล้าไม่ใช่แอลกออฮอล์และแอลกออฮอล์ก็ไม่ได้มีเฉพาะเหล้าเท่านั้นแอลกอฮอล์เป็นสารอินทรีย์ประเภทหนึ่ง ซึ่งแอลกอฮอล์ที่นิยมนำมาใช้งานได้แก่ เอทานอล (Ethanol) หรือเอทิลแอลกอฮอล์ (Ethyl alcohol) ซึ่งเป็นแอลกอฮอล์ที่รับประทานได้ และเมทานอล (Methanol) หรือเมทิลแอลกอฮอล์ (Methyl alcohol) เป็นแอลกอฮอล์ที่รับประทานไม่ได้ ในบทความนี้จะขอกล่าวถึงโครงสร้างของแอลกอฮอล์ หลักการเรียกชื่อแอลกอฮอล์และไอโซเมอร์ของแอลกอฮอล์กันก่อนนะคะ

หมู่ฟังก์ชันของแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์เป็นสารอินทรีย์ชนิดหนึ่งที่มีหมู่ – OH (หมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl group)

มีสูตรทั่วไปเป็น R – OH (R เป็นหมู่แอลคิล (alkyl group) อาจมีวงแหวนเบนซีนเป็นส่วนประกอบได้ แต่หมู่ไฮดรอกซิลจะต้องไม่สร้างพันธะกับวงแหวนเบนซีนโดยตรง เช่น

benzyl alcohol

Phenol

การจำแนกประเภทของแอลกอฮอล์

จำแนกตามการจัดเรียงตัวของคาร์บอนอะตอมภายในโมเลกุลได้ 3 ประเภทดังนี้

แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ (primary alcohol) หมายถึง แอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) สร้างพันธะกับคาร์บอนอะตอมที่ต่ออยู่กับไฮโดรเจน 2 หรือ 3 อะตอม หรือเรียกได้อีกอย่างว่า primary carbon (1^o –carbon) แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ สัญลักษณ์คือ 1^๐ alcohol 

ตัวอย่างเช่น เมทานอล, 1-propanol

C ตำแหน่งที่หนึ่ง (เลือกโครงสร้างหลักที่มี C ต่อกันยาวที่สุดและมีหมู่ –OH อยู่ด้วย) ต่ออยู่กับ H 2 อะตอม จัดเป็น primary carbon และเป็นตำแหน่งที่มีหมู่ไฮดรอกซิลมาต่ออยู่ 1 หมู่ ดังนั้น 1-propanol จึงเป็น primary alcohol

แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ (secondary alcohol) หมายถึง แอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) สร้างพันธะกับคาร์บอนอะตอมที่ต่ออยู่กับไฮโดรเจน 1 อะตอม หรือเรียกได้อีกอย่างว่า secondary carbon (2^o –carbon) แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ สัญลักษณ์คือ 2^๐ alcohol 

ตัวอย่างเช่น 1-methyl-1-propanol

C ตำแหน่งที่หนึ่งต่ออยู่กับ H 1 อะตอม จัดเป็น secondary carbon และเป็นตำแหน่งที่มีหมู่ไฮดรอกซิลมาต่ออยู่ 1 หมู่ ดังนั้น 1-methyl-1-propanol จึงเป็น secondary alcohol

แอลกอฮอล์ตติยภูมิ (tertiary alcohol) หมายถึง แอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) สร้างพันธะกับคาร์บอนอะตอมที่ไม่มีไฮโดรเจนต่ออยู่ หรือเรียกได้อีกอย่างว่า tertiary carbon (3^o –carbon) สัญลักษณ์คือ 3^๐ alcohol 

ตัวอย่างเช่น 2-methyl-2-propanol

อะตอม C ในตำแหน่งที่สองเป็นตำแหน่งที่ไม่มี H เกาะอยู่ จัดเป็น tertiary carbon และเป็นตำแหน่งที่มีหมู่ไฮดรอกซิลมาต่ออยู่ 1 หมู่ ดังนั้น 2-methyl-2-propanol

จึงเป็น tertiary alcohol

การเรียกชื่อของแอลกอฮอล์ (Nomenclature of Alcohols)

ระบบสามัญ (Common Names of Alcohols)

ชื่อสามัญของแอลกอฮอล์จะเรียกโดยใช้ชื่อสามัญของหมู่แอลคิล (alkyl) ตามด้วยคำ ว่า “แอลกอฮอล์ (alcohol)” นิยมใช้เรียกแอลกอฮอล์ที่เป็นโมเลกุลเล็กๆ เช่น 

CH₃ – OH  ชื่อ : Methyl alcohol         
CH₃ – CH₂ – OH   ชื่อ : Ethyl alcohol      
CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH   ชื่อ : Propyl alcohol

                                           

ระบบ IUPAC ซึ่งเป็นอักษรย่อจาก International Union of Pure and Applied Chemistry

มีหลักการเรียกชื่อดังนี้

• เรียกชื่อโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุดที่มีหมู่ –OH ต่ออยู่ตามจำนวนคาร์บอน หลังจากนั้นให้ตัด – e ออก แล้วเติม – ol เพื่อใช้เป็นชื่อหลัก (root name)
• ระบุตำแหน่งของคารบ์อนแต่ละตัวในโซ่หลักโดยเริ่มจากปลายที่ใกล้กับหมู่ –OH มากที่สุด แล้วให้ระบุตำแหน่งของหมู่ –OH ให้เหมาะสม กล่าวคือให้มีตำแหน่งที่ตํ่าที่สุด (อย่าลืมว่าหมู่ –OH มีความสำคัญมากกว่าพันธะคู่หรือพันธะสาม)
• เรียกชื่อหมู่แทนที่ทุกหมู่ พร้อมทั้งระบุตำแหน่งเหมือนกับการเรียกชื่อแอลเคนและแอลคีน

ตัวอย่างการเรียกชื่อแอลกอฮอล์ตามระบบ IUPAC

1-butanol  

             

             2-butanol

2-pentanol

3-methyl-1-pentanol

4-bromo-3-methyl-2-heptanol

สำหรับแอลกอฮอล์ที่เป็นวง (cyclic alcohol) จะเรียกชื่อโดยการเติมคำนำ หน้าว่า cyclo- และคาร์บอนที่มีหมู่ –OH ต่ออยู่จะนับเป็น C 1 เสมอ เช่น

2-cyclohexen-1-ol

ในโครงสร้างมีหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ในตำแหน่งที่ 1 และมีพันธะคู่อยู่ในตำแหน่งที่ 2 ของคาร์บอนที่เป็นสายโซ่หลักนั่นก็คือ ไซโคลเฮกเซน

Trans-2-chlorocyclohexanol          

ในการเรียกชื่อแอลกอฮอล์ที่มีพันธะคู่หรือพันธะสามอยู่ในโมเลกุล เราจะใช้คำ ลงท้าย –ol ไม่ว่าจะเป็นสารประกอบแอลคีนหรือแอลไคน์ ทั้งนี้เนื่องมาจากหมู่แอลกอฮอล์มีความสำคัญมากกว่าพันธะคู่หรือพันธะสาม ดังนั้นในการระบุตำแหน่งในโซ่ของโมเลกุลจึงต้องระบุตำแหน่งให้หมู่ – OH มีตำแหน่งที่ตํ่าที่สุดแล้วจึงระบุตำแหน่งของพันธะคู่หรือพันธะสาม ซึ่งการระบุตำแหน่งของหมู่ – OH ให้ใส่ไว้หน้าคำลงท้าย     –ol ซึ่งจะทำให้สามารถระบุตำแหน่งของพันธะคู่หรือพันธะสามได้ก่อนชื่อหลัก แต่เมื่อปี คศ. 1997 ได้มีการปรับปรุงกฎ IUPAC โดยอนุญาตให้มีการระบุตำแหน่งโดยใส่ตัวเลขไว้หน้าคำ ลงท้าย –en หรือ –yn ซึ่งการเรียกชื่อทั้งสองระบบ มีตัวอย่างแสดงไว้ดังนี้

2-propynol

ในโครงสร้างมีพันธะสามอยู่ในตำแหน่งที่ 2 ของคาร์บอนและมีหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ในตำแหน่งที่ 1 ของคาร์บอนที่เป็นสายโซ่หลัก

2-butenol 

ในโครงสร้างมีพันธะคู่อยู่ในตำแหน่งที่ 2 ของคาร์บอนและมีหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ในตำแหน่งที่ 1 ของคาร์บอนที่เป็นสายโซ่หลัก

การเรียกชื่อสารประกอบไดออล (Nomenclature of Diols)

สำหรับแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ –OH 2 หมู่จะมีชื่อว่า “ไดออล (diols)” หรือ “ไกลคอล (glycols)” การเรียกชื่อจะเรียกเหมือนแอลกอฮอล์ทั่วไปเพียงแต่จะใช้คำ ลงท้ายเป็น - diol แทน – ol โดยไม่ต้องตัด –e ออกจากชื่อ     แอลเคน และจะต้องระบุตำแหน่งของหมู่ –OH ทั้งสองด้วย ซึ่งระบบนี้เป็นระบบที่นิยมใช้กันมากที่สุดและเป็นระบบที่ดีที่สุดที่ใช้สำหรับเรียกชื่อสารประกอบไดออล(ระบบ IUPAC) เช่น

1,2-ethanediol

1,4-butenediol

ไอโซเมอร์ของแอลกอฮอล์

ไอโซเมอร์ของแอลกอฮอล์ ซึ่งมีลักษณะคล้ายกับไอโซเมอร์ของแอลคีน และแอลไคน์ สารประกอบแอลกอฮอล์มีหมู่ฟังก์ชันคือ หมู่ไฮดรอกซิล (-OH) เพราะฉะนั้นเมื่อเปลี่ยนตำแหน่งของหมู่ไฮดรอกซิลในโมเลกุลแอลกอฮอล์ จะทำให้โครงสร้างของโมเลกุลเปลี่ยน ซึ่งจะทำให้สามารถหาไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารประกอบแอลกอฮอล์ เช่น C₄H₉OH จะมีไอโซเมอร์ของสารประกอบแอลกอฮอล์ 4 โครงสร้าง ดังนี้

1-butanol

2-butanol

2-methyl-2-propanol

2-methyl-1-propanol

ที่มาข้อมูล : 

• นาตยา งามโรจนวณิชย และนุชสรา ฉ่ำผิว. (ม.ป.ป.). เคมีอินทรียตอนสารประกอบแอลกอฮอล. สืบค้นเมื่อ 8 ธันวาคม, 255, จาก http://www.phukhieo.ac.th/obec-media/2555/manual/%A4%D9%E8%C1%D7%CD%E0%A4%C1%D5/61_%CA%D2%C3%BB%C3%D0%A1%CD%BA%E1%CD%C5%A1%CD%CE%CD%C5%EC.pdf